然而，1995年的市場給了雷軍當頭一棒。夾在微軟與盜版的縫隙里，前有堵截后有追兵，“盤古”失利了，雷軍第一次品味失敗的苦酒。后來，雷軍帶領著金山做游戲軟件、開發金山詞霸，力挽狂瀾，讓金山走出頹勢。金山推出了中國第一個游戲軟件《中關村啟示錄》，售價96元。由此，他放棄了一生最熱愛的角色——程序員，開始向一個市場人員轉變。他成了公司里最拼命的促銷員、公關人員、銷售員……在這過程中，雷軍使金山從上到下形成了一個共識：程序員必須懂得市場，能夠流利地表達自己的思想，如果沒有市場意識，沒有把客戶讀懂的能力，從哪種角度來看也辦不好公司。
1998年，聯、百度等公司相繼成立，后來發展成為中國互聯網領域的“大佬”，而雷軍卻一直堅守金山，直到2007年10月，金山在香港上市，但市值只是一家主流互聯網上市公司的零頭。兩個月后，雷軍選擇離開。
許多年后，雷軍說曾以為金山可以承載他的夢想，于是在一件事情上爭取了16年。“當你發現不對，你不敢說，不愿意承認，很糾結。你也大可逆天，破斧沉舟，但是卻會失去人和。”
當被命運扔在十字路口，他終于有了一次破釜沉舟的勇氣。雷軍說，他年過四十才走出低谷，抱著不是必贏就是必輸的信念創辦小米科技，因此體會到“跳下懸崖”的創業感覺。
■天使投資人的制勝方略
離開金山后的雷軍，開始進入另一個領域：天使投資。當時雷軍的想法是，自己如果做不好CEO，那就用自己的資金和經驗，創造出幾家偉大的企業。
2011年，一家媒體用當時盛行的“凡客體”如此描繪雷軍：“愛手機，愛互聯網，愛喝碳酸飲料，愛穿棉質T恤，愛秀他投資公司的產品。愛騎車，愛整潔，顧惜形象。不到42歲，中國IT圈最年輕的老革命。曾淡出江湖，張開‘天使’雙翼，現又轉身飛回。金山軟件董事長，小米科技創始人、董事長兼CEO，多玩網執行董事長，17家初創型公司天使投資人。”
文章中說到：“雷軍一定不會反對用‘凡客體’作為這篇文章的開場白，凡客誠品是他所投資公司的出眾者之一。”的確，彼時的雷軍在天使投資領域已經頗有建樹，所投公司的數量截至今天已經超過30多家，這其中不乏凡客誠品、UCweb、樂淘等在各自領域綻放光彩，比如YY多玩，2012年在納斯達克上市，雷軍這一筆100萬美元的投資，獲得約100多倍的回報。
“談到天使投資，說實在的，我自己是怎么入行的呢？是在2004年年底，我有個好朋友去融資，跟聯想談投資，我去幫忙背書，我說這個很牛，很厲害，他一定能做得成，我講了兩個小時以后，