到 2004 年秋季，手機廠商和運營商的合作變得省事些了。Sprint 開始考慮以批發的形式出售其無線帶寬資源。這就意味著，蘋果自己可以扮演運營商的角色，也就是所謂的“移動虛擬網絡運營商”。蘋果可以開發自己的手機，同時也不怎么需要和運營商打交道了。而喬布斯任職董事的迪士尼已經在與 Sprint 就該業務展開談判，在思考蘋果是否也要采用相同辦法的喬布斯趁機問了許多問題。2006 年，在經歷一年多談判后，蘋果終于和 Cingular（后被 AT&T 收購）簽下合同。一年多的談判，聽起來不易，但與打造 iPhone 比起來，完全是小巫見大巫。
許多高管和工程師一開始都認為，做手機就相當于做款縮小版的 Macintosh。然而，在 2005 和 2006 年間，蘋果設計并打造了三款 iPhone 的早期版本。參與該項目的某員工稱，蘋果當時研發了六款 iPhone 的原型機，每款都有自己的硬件、軟件方案、及設計上的微調。因為研發過程太折磨人，團隊里一些精疲力竭的成員在 iPhone 上市后不久就離開了公司。“這和人類首次登月一樣，”該項目的關鍵高管之一 Tony Fadell 表示，“在一個項目里，不懂一些東西對我而言是很正常的。但在研發 iPhone 時，要你弄懂的新東西多的驚人。”
喬布斯打算在 iPhone 上運行 OS X 的修改版本。但是，之前從未有人試過在手機芯片上裝進像 OS X 那么巨大的程序。iPhone 的系統需要瘦身成通常大小的十分之一，數百萬行的代碼要被抽掉或是重寫，工程師也不得不模擬芯片的速度和電量損耗——到 2006 年才出現了實際可用的芯片。
在此前，也從未有人試過把多點觸控屏幕用在主流電子消費品上。電容觸摸技術在 20 世紀 60 年代就出現了。而電容式多點觸控——用戶可同時用兩個或多個手指觸摸，每個手指都可被單獨識別——就要復雜得多。這方面的研究從 20 世紀 80 年代就開始了。不過，iPhone 屏幕的研發和量產都要大筆的資金投入，膽量也一樣。而后面的步驟之復雜，讓可用原型的誕生都變得極為昂貴：把上述技術“隱身”于玻璃，讓它智能到可以顯示帶自動更正的虛擬鍵盤，讓它成熟到能可靠地在屏幕上擺弄圖片和網頁。能制造多點觸控屏幕的生產線僅有寥寥數條，當時消費電子市場通常都采用壓力感應屏的方案（用手指或觸控筆摁），而就算 iPhone 的多點觸控屏幕易于制造，蘋果的高管團隊也不確定他們炮制出來的新奇特性就是消費者想要的，比如虛擬鍵盤和點擊縮放。