2000 年的時候，Grignon 離開蘋果去了一間由前蘋果軟件開發工程師建立的公司 Pixo，為手機和其它小型設備搭建操作系統。當 Pixo 的軟件最終在 2001 年內置到 iPod 中時，Grignon 發現自己再次回到了蘋果。
得益于在 Pixo 工作的經歷，Grignon 熟練掌握了兩項出視頻會議技術以外的技能：一是有關計算機基帶傳輸設備（Wi-Fi 和藍牙）的，另一項則是在類似手機的小型電子設備中運行軟件。Grignon 開始走向和硅谷大多數軟件工程師截然不同的世界。他想，這些工程師從未想過為什么他們的代碼會占據硬盤如此大的空間，或者是使芯片出現過載現象。
在筆記本和臺式機的世界里，硬件的性能很強、可更換并且廉價，硬盤驅動器甚至處理器也可以以廉價的方式升級，電腦的電源還可以插入插座。但在 Grignon 所從事的內置軟件領域，所有的硬件都是不可更換的，如果代碼太過龐大那么軟件就將無法運行。同時，設備中的電池還很小，只夠一臺筆記本支持十幾分鐘。因此，當 2004 年末 iPhone 項目開始時，Grignon 有了毋庸置疑的參與這個項目的能力。
而那個時刻，iPhone 發布的前夕，他卻從心底里感到疲憊了。他因為這個項目體重上漲了 50 磅（約為 22 公斤），他甚至面臨著來自婚姻的壓力。整個 iPhone 團隊都發現，開發一臺 iPhone，是和開發一臺個人電腦以及 iPod 完完全全不同的事情。“這件事情是如此的激動人心，”Grignon 說，“它會成為蘋果公司發布的 next big thing 的想法鉆入了每一個人的腦海。所以蘋果才會把這么多聰明過人的人擺放到一個擁擠、狹窄的角落里，讓他們在重壓和各種瘋狂的事情之下，創造奇跡。”
值得一提的是，喬布斯也是“迫于群眾壓力”才決定要做一臺手機的。差不多從 2001 年 iPod 發布開始，喬布斯就與蘋果核心高層探討這個話題。理由再明顯不過：郵件、電話、音樂等功能都是消費者要的，要是能只帶一臺設備，誰又愿意帶兩臺三臺呢？但是，每回喬布斯和高管團隊深究該 idea 的各種細節時，發現難度極大，簡直就是不可能的任務。當時手機配備的芯片和帶寬并不足以支撐人們用手機上網或下載音樂和視頻。郵件在手機上是個極不錯的功能，但可惜 RIM 的黑莓正迅速霸占該市場。
而更重要的是，喬布斯不打算和任何一家運營商合作。在當時，由于網絡由運營商把持，手機廠商免不了要和運營商合作。而喬布斯這個有名的控制狂是根本無法聽命于運營商的。蘋果甚至還在 2003 年考慮過收購摩托羅拉，但很快高管們得出結論：對蘋果而言，這筆收購實在太大了。（兩三年后兩家公司也有過不成功的合作。）